История любовных похождений одинокого мужчины

Ёносукэ — владелец магазина женских кимоно, человек состоятельный и в возрасте. В зрелые годы он оглядывается на свою молодость, которая была наполнена многочисленными романтическими связями. Его жизнь характеризовалась частыми посещениями куртизанок, и количество спутниц, с которыми он проводил ночи, было значительным.

Один из подчинённых Ёносукэ оказывается в затруднительном положении. Он заключает пари, согласно которому самая влиятельная и дорогая куртизанка должна провести с ним ночь при первой же встрече. Ёносукэ решает помочь своему товарищу и берётся организовать эту встречу. Для достижения цели он использует личное обаяние и глубокие познания в сфере любовных отношений.

Фильм основан на романе Ихары Сайкаку «Любовные похождения одинокого мужчины». Сюжет разворачивается вокруг попытки Ёносукэ устроить свидание для подчинённого, что требует от него применения всех навыков и опыта, накопленных за годы общения с куртизанками. Успех предприятия зависит от его способности договориться с влиятельной женщиной.